Die Stadtanlage von Radstadt, dem Hauptort des Ennspongaus im Land Salzburg, liegt 856 m über dem Meeresspiegel auf einer nach drei Seiten abfallenden Terrasse. Am 27. Juli 1289 verlieh der Erzbischof von Hohenegg eine Urkunde, in der er den Bürgern von Radstadt ("Cives in Rastatt") alle städtischen Rechte, Privilegien und Freiheiten verlieh, die auch die Stadt Salzburg und andere Städte des Erzstiftes innehatten, und befreite sie für zehn Jahre von allen Steuern und Abgaben mit Ausnahme der zur Befestigung und Bewachung der Stadt notwendigen Leistungen. Dieses Dokument beinhaltet also das Stadtrecht für Radstadt und ist Anlass der Jubiläumsfeierlichkeiten im Jahr 2014.
Die Gegend um Radstadt wurde im 4. Jhdt. v. Chr. von den Kelten besiedelt. Anschließend erfolgte die Besitznahme durch die Römer, wobei die wichtige Römerstraße von Aquileia über den Radstädter Tauern nach Juvavum (Stadt Salzburg) führte. Mit der bairischen Besiedelung im 7. Jhdt. n. Chr. beginnt die eigentliche Geschichte der "alten Stadt im Gebirge". Die Namensgebung, ob slawischen oder germanischen Ursprungs, ist bis heute nicht geklärt – RASTAT (1074), RADESTAT (1092), RASTAT (1139). Im 13. Jhdt. wurde die gesamte Terrasse befestigt und Radstadt erhielt das Stadtrecht – die einzige Stadt des Erzbistums Salzburg im Gebirge. Der Ort wurde wegen seiner strategischen Bedeutung an der Grenze zu Österreich mit vielen Privilegien und Freiheiten ausgestattet. Seine erste Bewährungsprobe musste die Stadt 1306 im Streit mit Herzog Albrecht von Österreich ablegen. Aus dieser Zeit stammt auch das Stadtwappen. Langsam wurden Gerichts-, Markt- und Stapelrecht von der Muttersiedlung Altenmarkt auf Radstadt übertragen. Durch die vielen Großbrände (1365, 1417, 1616, 1781, 1855 und 1865) wurde die Stadt vieler historischer Bauwerke beraubt, von denen heute nur noch der SCHUSTERTURM (eine spätgotische Lichtsäule aus 1513) im Friedhof zeugt.
Die bedeutendste Epoche Radstadt’s war der Bauernkrieg 1525/1526. 5000 Bauern sammelten sich unter der Führung von MICHL GAISMAIR, doch der Ort hielt der Belagerung stand und erhielt für seine Treue 1527 von Erzbischof MATTHÄUS LANG den großen Freiheitsbrief und den Titel "ALLZEIT GETREU". Auf diesen Freiheitsbrief gründet sich noch heute die privilegierte, uniformierte Bürgergarde der Stadt. 1621 wurde in der ehemaligen PFLEGBURG, ein Benediktiner Gymnasium errichtet. 1628 übernahm der Kapuzinerorden die Burg als Kloster bis zu seiner Auflösung im Jahre 1978. 1731/32 mussten wegen des Emigrationsediktes Erzbischof Firmians über 3000 Menschen aus dem Bezirk Radstadt auswandern, wobei viele in Ostpreußen eine neue Heimat fanden. In der ersten Hälfte des 19. Jhdt. wechselten österreichische, bayrische und französische Besetzung einander ab, erst 1861 wurde Salzburg österreichisches Kronland. 1875 brachte der Bau der Bahnlinie Bischofshofen – Selzthal neuen wirtschaftlichen Aufschwung. 1938 kam es schließlich zum Zusammenschluss der beiden Gemeinden Radstadt-Stadt und Radstadt-Land. Um das überkommene Erbe zu bewahren, erhielt Radstadt als erste Gemeinde des Landes ein Ortsbildschutzgesetz.
